La larga vida de Diego de Valera coincide con el desarrollo de la escritura epistolar en lengua castellana, que deja de considerarse primordialmente un gesto oficial, negocial o administrativo para adquirir significación como artificio retórico dúctil y de particular eficacia, vinculado ya sea a lo político, lo doctrinal o lo que podríamos denominar, para entendernos, literario (serio o jocoso). Cuando Enrique de Villena redacta sus cartas, testimonio temprano de esta eclosión, Valera es todavía un niño; en su postrera vejez, mosén Diego podría haber visto e incluso adquirido un ejemplar de las Letras de Fernando de Pulgar, la primera colección que alcanza el favor de la imprenta. A lo largo de esos tres cuartos de siglo, con mayor intensidad a partir del reinado de Enrique IV, y en consonancia con los cambios intelectuales, culturales y de público lector propios del período, puede apreciarse en Castilla una creciente popularidad de lo epistolar, a la zaga sobre todo de los modelos latinos que, desde ópticas distintas, brindaban Cicerón y Séneca por un lado (sin olvidar, aunque con un peso mucho menor, a Petrarca y a algunos humanistas del Quattrocento como Bruni) y Ovidio por otro, con la consiguiente toma de conciencia de las posibilidades artísticas del género.

De la progresiva inclinación del cuatrocientos castellano por las cartas dan fe, además de Villena y Pulgar, autores como Fernando de la Torre, Diego Rodríguez de Almela, Gómez Manrique, Juan Álvarez Gato o fray Íñigo de Mendoza, cuyas piezas conservadas exploran y amplían las posibilidades del género. Hoy sabemos que algunas modalidades específicas, como la epístola consolatoria, gozaron de singular consideración y cultivo. Podemos estar seguros, más allá de lo que puedan deparar nuevos hallazgos concretos, de que la escritura de cartas con intención literaria fue aún más fructífera de lo que nos consta. El mencionado Pulgar recordaba en su madurez que ya en tiempos de Juan II, nombres conspicuos de la intelectualidad cortesana como Íñigo López de Mendoza, su hijo Diego Hurtado de Mendoza, Fernán Pérez de Guzmán y ‘otros notables varones’ se habían dado a escribir ‘mensajeras de mucha dotrina’, y lo hacían ‘interponiendo en ellas algunas cosas de burlas que davan sal a las veras’ (letra XXI, 1982: 80): no se trata solo de la afición a las misivas, sino a una determinada modulación de estas, amparada aquí en el conocidísimo precepto de los Disticha Catonis: ‘Interpone tuis interdum gaudia curis’ (I, 18) e impregnado del tono familiar que el admirado Cicerón había transmitido a la posteridad.