Dans la haute vallée du Tibre, le bourg de Sansepolcro, après une assez courte période d'indépendance, conquise sur son abbé et péniblement maintenue contre les pouvoirs voisins, tomba, en 1370, sous la domination des Malatesta. Là vivait, vers ce temps précisément, un marchand nommé Giubileo di Niccolô Carsidoni. Il appartenait, sans nul doute, à une des bonnes familles de la bourgeoisie locale ; ne le voit-on pas, dès 1365, probablement fort jeune, membre du Conseil du Peuple et appelé, en même temps, à suppléer un de ses oncles au Conseil des Vingt-Quatre ? Ses débuts d'homme d'affaires furent pourtant des plus modestes. En 1370, la défaillance d'un sien débiteur l'ayant empêché de remplir ses propres engagements vis-à-vis de ses créanciers, il fut jeté dans la prison pour dettes : cela, faute de pouvoir disposer d'une somme assez médiocre.